Die Weihnachtsfeiertage haben die EmpfängerInnen unserer diesjährigen Weihnachtskarte mit dem Lösen des Open Science-Weihnachtsrätsels verbracht. 52 Einsendungen mit der richtigen Antwort "Chiralität" haben uns erreicht. Wir gratulieren der Gewinnerin!
Doch was hat Chiralität mit Weihnachten zu tun?
Der Begriff Chiralität ist aus dem Griechischen abgeleitet und steht für Händigkeit, denn ihre Hände sind chiral. Auf den ersten Blick mögen sie gleich aussehen – beide haben fünf Finger. Wenn man sie aber übereinanderlegt, sieht man doch einen gravierenden Unterschied. Die linke und die rechte Hand lassen sich nicht zur Deckung bringen.
Dieses Phänomen findet man nicht nur in unserem Alltag bei Händen und (Hand-)schuhen, sondern auch in der Stereochemie, die sich mit dem dreidimensionalen Aufbau von Molekülen beschäftigt. Zwei Moleküle können dieselbe Summenformel besitzen und somit aus den gleichen Atomen bestehen, aber dennoch eine unterschiedliche Struktur haben, sodass sie, wie unsere Hände, nicht deckungsgleich übereinandergelegt werden können. Diese Moleküle sind chiral und werden auch Enantiomere genannt.
Der kleine aber feine Strukturunterschied hat voneinander abweichende Eigenschaften zur Folge. Ein Beispiel, mit dem wir zur Winterzeit häufig in Kontakt kommen, ist der Stoff Limonen, der für zwei recht unterschiedliche Weihnachtsdüfte verantwortlich ist: R-(+)-Limonen ist der Hauptbestandteil der ätherischen Öle in der Schale von Zitrusfrüchten wie Zitronen, Orangen oder Limetten. Geriebene Zitronen- und Orangenschale, wie sie häufig in Backwaren wie Weihnachtskeksen als Zutat angeführt ist, erhält das Aroma eben vorrangig durch R-(+)-Limonen. Den Geruch von S-(-)-Limonen will man hingegen wohl weniger in Keksen und Kuchen wahrnehmen. Er erinnert uns aber auch an Weihnachten: S-(-)-Limonen ist in den ätherischen Ölen von Tannen und Fichten enthalten.
Ähnlich verhält es sich bei Carvon, welches, wie Limonen, zur Stoffklasse der Terpene zählt. Auch bei Carvon sind beide Enantiomere Duftstoffe. S-(+)-Carvon riecht nach Kümmel, R-(-)-Carvon hingegen nach Minze.
s, 09.01.2018